Obamas dreitägige Visite markiert den bisherigen Höhepunkt des Annäherungskurses zwischen den vormals verfeindeten Ländern. Obama und Kubas Staatschef Raúl Castro hatten Ende 2014 eine Normalisierung der Beziehungen zwischen den Gegnern aus den Zeiten des Kalten Kriegs eingeleitet. Ein Treffen der zwei Staatschefs war aber erst für Montag vorgesehen.
Die Air Force One des US-Präsidenten landete am Sonntag um 16.25 Uhr Ortszeit (21.25 Uhr MEZ). Mit an Bord waren Obamas Frau Michelle und seine zwei Töchter Malia und Sasha.
«Que bola, Cuba?» (Wie geht's, Kuba?) - im landestypischen Slang grüsste Obama über Twitter unmittelbar nach seiner Landung die kubanische Bevölkerung. Er freue sich darauf, die Kubaner zu treffen und zu hören, fügte der US-Präsident hinzu.
Zu Beginn unternahmen Obama und seine Familie einen Spaziergang durch die Altstadt von Havanna. Doch der inzwischen heftiger gewordene Regen und ein enormes Polizeiaufgebot sorgten für menschenleere Strassen.
«Vielleicht haben sie mich durchgelassen, weil sie mich mit meinem Rucksack für einen Touristen hielten», sagte der Techniker Ariel Hernandez, während er versuchte, einen Blick auf den US-Präsidenten und seine Familie zu werfen. Wie viele seiner Landsleute erwarte er sich viel von dem Besuch, sagte Hernandez weiter: «Wir hoffen auf die Zukunft - das ist ein grosser Wandel».
Nach dem etwas ungemütlichen Auftakt war der Empfang der Präsidentenfamilie in der Kathedrale von Havanna umso herzlicher. Dort wurde sie von Kardinal Jaime Ortega, einem der Architekten der bilateralen Annäherung, begrüsst.
Nach einem Treffen mit dem Personal der erst im vergangenen August wieder eröffneten Botschaft endete Obamas erster Tag auf kubanischem Boden mit einem Abendessen in einem «Paladar» - einem der privaten Restaurants, die erst seit wenigen Jahren in Kuba zugelassen sind.
Am Dienstag hält der US-Präsident eine vom Fernsehen übertragene Rede in einem Theater der Hauptstadt. Auch Treffen mit Privatunternehmern und Oppositionellen sowie der Besuch eines Baseballspiels stehen auf seinem Programm. Obama hatte bereits im Vorfeld angekündigt, bei seinem Treffen mit Präsident Castro auch über die Menschenrechtslage in Kuba sprechen zu wollen.
Obama wurde im Vorfeld seines Besuchs nochmals eindrücklich an die dunkle Seite der kubanischen Politik erinnert: Wenige Stunden vor seiner Landung in Havanna waren dutzende Regierungsgegnerinnen festgenommen worden.
Die von einigen Unterstützern begleiteten Aktivistinnen der Bewegung Damen in Weiss wurden am Sonntag nach einer Protestkundgebung in der Hauptstadt in Gewahrsam genommen. Bei dem Marsch in der Nähe einer Kirche forderten sie mehr Achtung für die Menschenrechte in Kuba.
Erst am Freitag hatte Kubas Staatschef Raúl Castro Venezuelas Präsident Nicolás Maduro empfangen. Dabei bekräftigte Castro mit US-kritischen Tönen seine Solidarität mit dem Verbündeten Venezuela. Am Samstag traf Maduro dann Revolutionsführer Fidel Castro.
Maduro ist ebenso wie sein Vorgänger Hugo Chávez ein scharfer Kritiker der US-Politik in Lateinamerika. Im Gegensatz zu dem venezolanischen Präsidenten wird Obama den 89-jährigen Revolutionsführer nicht treffen.