Reilly Opelka, 32e mondial, a réalisé l'exploit en venant à bout du Grec Stefanos Tsitsipas (3e) 7-6 (7/2) 6-7 (4/7) 4-6 et s'est qualifié pour sa première finale en Masters 1000.
L'Américain de 23 ans, malgré un premier set perdu au tie-break, a su s'accrocher face au dernier finaliste de Roland-Garros pour finir par s'imposer.
Daniil Medvedev a pour sa part facilement dominé l'Américain John Isner en deux sets (6-2 6-2) et 54 minutes, réalisant quatre fois le break. Il tentera dimanche de conquérir son quatrième trophée de la saison.
Dans le tournoi féminin de Montréal, la Tchèque Karolina Pliskova et l'Italienne Camila Giorgi s'affronteront dimanche en finale, après avoir écarté respectivement la no 3 mondiale bélarusse Aryna Sabalenka et l'Américaine Jessica Pegula.
Karolina Pliskova a battu Sabalenka 6-3 6-4, et Camila Giorgi s'est imposée face à Jessica Pegula 6-3 3-6 6-1.