Stan Wawrinka avait l'occasion de remporter deux matches d'affilée, chose qu'il n'avait plus réussi à faire depuis l'US Open en 2023. Le triple vainqueur en Grand Chelem avait aussi la possibilité de rencontrer Novak Djokovic une 28e fois en cas de victoire.
Seulement après avoir remporté le premier set au tie-break en marquant les quatre derniers points et en profitant d'une double-faute de l'Italien, le droitier de Saint-Barthélemy n'a pas pu enchaîner dans un deuxième set perdu au tie-break 7-4. A noter que Wawrinka avait sauvé trois balles de break à 5-5 et qu'il a été victime d'une erreur d'arbitrage incroyable. L'arbitre s'est en effet trompé dans le score en sa défaveur!
Dans la dernière manche, le Vaudois a fracassé sa raquette et s'est retrouvé mené 3-0 après avoir reçu un point de pénalité pour un second avertissement.
Wawrinka aurait cependant pu revenir puisqu'il a bénéficié de trois balles de break à 4-2 pour le récent demi-finaliste du Geneva Open. Mais Cobolli a serré le jeu et effacé tout cela pour mener 5-2. Le Transalpin a conclu sur son service en enlevant les quatre derniers points.
